Überraschend: Trotz der strengen Umgebung sehen sie ihren Vater nur selten. Wenn sie ihn jedoch treffen, soll er sich als lockerer und humorvoller Vater präsentieren. Im Alltag sind Ivan und Wladimir Jr. ständig von Dutzenden Personen umgeben: Fahrer, Leibwächter, Lehrer, Köche und Assistenten sind immer in ihrer Nähe. Putin und Kabajewa sehen sie, wenn überhaupt, meist nur spät am Abend. Kontakt mit anderen Kindern? Kaum vorhanden. Auch Besucher müssen sich aufgrund strenger Sicherheitsprotokolle, darunter zweiwöchige Quarantänen, auf seltene Begegnungen einstellen.
Die beiden Kinder verbringen die meiste Zeit in Putins Residenz in Waldai, rund 360 km nordwestlich von Moskau. Dort wohnen sie im Haupthaus, während ihr Betreuungspersonal in separaten Gebäuden untergebracht ist. Trotzdem bewegen sich Ivan und Wladimir Jr. nicht zu Fuß – sie werden stets mit ihren eigenen Autos und Fahrern auf dem Gelände herumgefahren. Ihr Alltag ist durchstrukturiert: Zwischen 8 und 9 Uhr beginnt der Unterricht, nach dem Frühstück gibt es 30–45 Minuten Lehrzeit, gefolgt von Spielpausen. Nachmittags stehen weitere Lerneinheiten und Sport auf dem Programm. Trotz des streng geregelten Lebens haben die beiden Söhne Zugang zu allerlei Luxus. Sie besitzen zwei Ponys, Kaninchen und einen Bernhardinerhund. Zudem haben sie eine große Sammlung von Lego-Sets und ein iPad. Ihre persönlichen Köche bereiten spezielle Gerichte nur für sie zu, und wie ihr Vater haben auch sie eigene Becher, aus denen sie ausschließlich trinken.Neben ihrem Aufenthalt in Waldai verbringt die Familie den Februar und März in Sotschi, wo sie in Putins geheimer Berghütte nahe Krasnaja Poljana Ski fahren. Im Sommer machen sie Jacht-Ausflüge, und den Herbst verbringen sie oft ebenfalls in Sotschi. Trotz all dieses Prunks und Reichtums bleibt eines klar: Eine unbeschwerte Kindheit sieht anders aus.