Jessica Jaymes begann in den 2000er-Jahren ihre Laufbahn als Porno-Star, nachdem sie zuvor als Grundschullehrerin gearbeitet hatte. Im Jahr 2004 wurde sie das erste Vertragsmodel des US-amerikanischen Männermagazins "Hustler". Insgesamt spielte sie in über 200 Erotikfilmen mit. Jaymes war auch in anderen Genres als Schauspielerin tätig. So übernahm sie eine Nebenrolle in der TV-Serie "Weeds" und trat in der Reality-TV-Show "Celebrity Rehab" auf.