Ihr größter Hit "My Boy Lollipop" wurde im Jahr 1964 veröffentlicht und erreichte weltweit Spitzenpositionen in den Charts. In Deutschland schaffte es der Song auf Rang fünf der Hitlisten. Nach ihrem riesigen Erfolg in den 60er-Jahren wurde es allerdings ruhiger um die Jamaikanerin, die bereits seit ihrem großen Erfolg in Großbritannien lebte und als Vorreiterin der späteren Reggae-Welle in den 70er-Jahren gilt. Small hinterlässt eine Tochter.