Seit den 1990er Jahren galt Diffie als einer der bekanntesten Interpreten der Country-Musik. Der ursprünglich aus Oklahoma stammende Musiker veröffentlichte insgesamt 13 Alben und erreichte mit mehr als 20 seiner Singles den Eintritt in die Top-10. Die bekanntesten Songs des Sängers waren "Home", "Bigger Than the Beatles" und "If the Devil Danced (In Empty Pockets)". Im Jahr
1998 wurde Diffie für seinen Song "Same Old Train", der eine Zusammenarbeit mit anderen Künstlern, wie Clint Black, Merle Haggard, Patty Loveless und Randy Travis darstellte, mit dem begehrten Grammy ausgezeichnet. Sein letztes Album hatte Diffie im Jahr 2010 unter dem Namen "All In The Same Boat" veröffentlicht. Im Vorjahr war seine letzte Single "As Long As There's A Bar" erschienen.