Nirgends kommt das klarer zum Vorschein als im Jahr 1989, als sein Python-Kollege und bester Freund, Graham Chapman, an den Folgen einer Krebserkrankung mit nur 48 Jahren stirbt. Cleese hält die Grabrede und versetzt die Trauergemeinde nach anfänglich rührenden Abschiedsworten in schallendes Gelächter.
"Endlich sind wir ihn los, diesen schmarotzenden Bastard, ich hoffe du brennst in der Hölle", giftet Cleese unvermittelt gegen seinen toten Freund und fängt damit Chapmans Sinn für Humor perfekt ein. "Der Grund, warum ich das sage, ist, weil ich weiß, dass er es mir nie verzeihen würde, wenn ich es nicht täte. Wenn ich diese glorreiche Gelegenheit hätte verstreichen lassen, euch alle in seinem Namen zu schockieren." Am Ende seiner Ansprache wischt er sich wie alle Anwesenden Tränen aus den Augen - halb vom Weinen, halb vom Lachen.
Nun zu etwas völlig anderemWem Monty Python so gar nichts sagt, der kennt Cleese am ehesten aus Filmen wie "Ein Fisch namens Wanda" oder zwei von Pierce Brosnans Einsätzen als James Bond. Allerdings gereicht es für Cleese nur in einem davon zum Namen Q, jenem Genie, das 007 mit seinen tödlichen Gadgets ausrüstet. In "Die Welt ist nicht genug" muss er sich noch mit der Rolle als Assistent des wohl einzig waren Qs begnügen, Desmond Llewelyn. Nur in "Stirb an einem anderen Tag" wird Cleese selbst als Q bezeichnet.
Während Cleeses Humor typisch britisch ist, haben es ihm in der Liebe übrigens stets die US-Damen angetan. Ehefrauen Nummer eins und zwei sind die beiden US-Schauspielerinnen Connie Booth und Barbara Trentham. Die dritte Ehe geht er mit der US-Psychotherapeutin Alyce Faye Eichelberger ein und seine aktuelle Frau, Jennifer Wade, ist nicht nur aus den USA, sondern auch 31 Jahre jünger als er. Weil Camilla Cleese, die jüngere seiner beiden Töchter, eindeutig seinen Sinn für Humor geerbt hat, muss sich der Herr Papa deswegen einiges anhören: "Wir haben vor Kurzem ein neues Kind in unserer Familie begrüßt - meine neue Stiefmutter", wird sie von "The Sun" zitiert.